Syllabus quinte

CHIMICA ORGANICA

1.  Introduzione

  • Oggetto di studio della chimica organica.
  • Composti organici ed inorganici.
  • Importanza biologica, tecnologica ed ambientale dei composti organici.
  • Proprietà chimica-fisiche dei composti organici e gruppi funzionali.
  • Meccanismo di reazione omolitico o radicalico e meccanismo eterolitico o ionico.
  • Reagenti elettrofili e nucleofili.
  • Polarizzazione dei legami ed effetto induttivo. Sostituenti elettron-attrattori e elettron-donatori.

2.  Gli idrocarburi

  • Orbitali atomici e molecolari del carbonio. Ibridazione sp, sp2 ed sp3.
  • Formule molecolari o grezze e di struttura (condensate ed espanse).
  • Rappresentazione tridimensionale delle molecole: sfere e bacchette e modello a cunei.
  • Isomeria di struttura: di catena, di gruppo funzionale e di posizione.
  • Gli alcani: formula generale, nomenclatura IUPAC.
  • Radicali alchilici. Proprietà fisiche e chimiche.
  • Reazioni degli alcani: Cracking e combustione.
  • Reazioni degli alcani: di sostituzione radicalica (alogenazione: innesco, propagazione e terminazione).
  • Reazioni degli alcani: sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismo monomolecolare SN1 ed E1 e bimolecolare SN2 ed E2.
  • Stereoisomeria: isomeria conformazionale, ed enantiomeri. Chiralità delle molecole, isomeria ottica e miscele racemiche. Sistema R-S e configurazione CIP.
  • Gli alcheni: formula generale e nomenclatura IUPAC.
  • Isomeria geometrica: isomeri cis e trans.
  • Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila con reagenti simmetrici/dialogenazione (Cl2) e asimmetrici/monoalogenazione(HCl).
  • Reazioni degli alcheni: addizione elettrofila di alcheni asimmetrici con reagenti asimmetrici (regola di Markovnikov).
  • Reazioni degli alcheni: idrogenazione, solfonazione, ossidazione e polimerizzazione. Dieni e polieni.
  • Gli alchini: formula generale e nomenclatura IUPAC.
  • Cenni sulle reazioni degli alchini: dialogenazione e monoalogenazione, idratazione e idrogenazione.
  • Idrocarburi aliciclici: cicloalcani, cicloalcheni e cicloalchini.
  • Conformazione e isomeria dei cicloalcani.
  • Gli idrocarburi aromatici. La molecola del benzene. Nomenclatura dei derivati del benzene.
  • Reazioni del benzene: sostituzione elettrofila aromatica.
  • Reazioni del benzene: cenni su alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione.
  • Il petrolio: composizione e raffinazione. Combustibili fossili: aspetti energetici, economici ed ecologici-ambientali.

3.  I gruppi funzionali

  • Gli alcoli e i fenoli. Il gruppo funzionale ossidrile (R-OH).
  • Nomenclatura IUPAC di alcoli e fenoli. Proprietà fisiche e chimiche degli alcoli e dei fenoli. L’acidità degli alcoli e dei fenoli e la produzione di sali.
  • Reazioni degli alcoli e dei fenoli: alogenazione, disidratazione ad alcheni, sintesi di eteri, ossidazione degli alcoli primari e secondari, esterificazione. Cenni sulle reazioni dei fenoli.
  • Cenni sugli eteri (R-O-R1), tioli (R-SH) e disolfuri (R-S-S-R1).
  • Aldeidi, chetoni. I gruppi funzionali formile (R-CHO) e carbonile (R-CO-R1).
  • Nomenclatura IUPAC di aldeidi, chetoni, acidi carbossilici.
  • Proprietà fisiche e chimiche di aldeidi, chetoni.
  • Cenni sulle reazioni di aldeidi e chetoni (disidratazione, formazione di acetali, riduzione ed ossidazione degli alcoli primari e secondari, esterificazione con acidi carbossilici).
  • Acidi carbossilici. Il gruppo funzionale carbossile (R-COOH). Nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici.
  • Proprietà fisiche e chimiche degli acidi carbossilici (acidità degli acidi carbossilici). Ossiacidi e chetoacidi.
  • Reazioni degli acidi carbossilici: sostituzione nucleofila acilica del gruppo -OH. Reazione con alcoli (esterificazione) con altri acidi (anidridi organiche). Formazione di sali. Riduzione ad alcoli.
  • Gli esteri. Il gruppo funzionale estere (R-COO-R1). Nomenclatura IUPAC degli esteri. Gli esteri fosforici. Trigliceridi. La saponificazione.
  • L’ammoniaca e le ammine. Ammine primarie (R-NH2), secondarie (R-NH-R1) e terziarie (R-N-R1R2). Cenni sulla nomenclatura e sulla reattività delle ammine.
  • Le ammidi primarie (R-CO-NH2), secondarie (R-CO-NH-R1) e terziarie (R-CO-N-R1R2).
  • Gli amminoacidi. Aminoacidi D ed L. Carattere anfotero degli amminoacidi.
  • I polimeri e le materie plastiche. Polimerizzazione per condensazione e per addizione). Cenni sui principali materiali plastici.

 

BIOCHIMICA

1.  I carboidrati

  • I carboidrati: generalità e funzioni.
  • I monosaccaridi. Aldosi e chetosi.
  • Proiezione di Fischer, enantiomeri destrogiro (D) e levogiro (L).
  • Principali tetrosi, pentosi ed esosi.
  • Forma ciclica e formule prospettiche di Hawort. – Epimeri α e β.
  • Gli oligosaccaridi: saccarosio, lattosio, maltosio e cellobiosio.
  • I polisaccaridi: amido, glicogeno e cellulosa. Cenni su lignina, chitina e glicoproteine.
  • Cenni sulle reazioni dei carboidrati (ossidazione degli aldosi).

2.  I lipidi

  • I lipidi: generalità e funzioni.
  • Classificazione: lipidi idrolizzabili e non idrolizzabili.
  • Acidi grassi saturi, insaturi e polinsaturi.
  • Lipidi saponificabili (gliceridi degli acidi grassi, fosfolipidi, sfingolipidi e cere) e lipidi insaponificabili (terpeni, prostaglandine e steroidi).
  • Cenni sulle reazioni dei trigliceridi (idrolisi, idrogenazione, ossidazione e saponificazione).

3.  Le proteine

  • Le proteine: generalità e funzioni.
  • Gli amminoacidi. – Il legame peptidico. Polipeptidi e proteine.
  • Struttura primaria, secondaria (α-elica e foglietto β), terziaria e quaternaria.
  • Denaturazione delle propeine.
  • Funzioni e attività biologica delle proteine.
  • Amminoacidi essenziali e valore biologico delle proteine.
  • Gli enzimi. Meccanismo d’azione.
  • Fattori che influenzano la velocità della reazione.

4.  Gli acidi nucleici

  • Nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici.
  • Basi azotate pirimidiniche (timina, citosina, uracile) e puriniche (adenina e guanina).
  • Nucleotidi con funzione energetica: NAD, NADP, FAD e ATPe GDP. Forme ossidate e ridotte di NAD e FAD.
  • DNA ed RNA. mRNA, tRNA, rRNA.
  • Duplicazione del DNA. Codice genetico e sintesi proteica.

5.  Il metabolismo

  • Anabolismo e catabolismo.
  • Vie cataboliche e vie anaboliche. Vie convergenti, vie divergenti, vie cicliche.
  • Reazioni endoergoniche ed esoergoniche.
  • Ruolo dei nucleotidi trasportatori di energia e dei coenzimi trasportatori di elettroni.
  • Accoppiamento energetico – Fosforilazione.
  • Regolazione dei processi metabolici (tappa ed enzima chiave, feedback negativo e compartimentazione).

6.  Metabolismo dei carboidrati

  • La glicolisi (fase di preparazione e fase di recupero energetico).
  • Fosforilazione ed esteri fosforici.
  • Principali enzimi della glicolisi e reazioni collegate.
  • Fermentazione lattica e fermentazione alcolica. – Controllo della glicolisi.
  • Via dei pentoso fosfati.
  • La gluconeogenesi e il ciclo di Cori.
  • Glicogenosintesi e glicogenolisi.

7.  Metabolismo terminale

  • Metabolismo terminale.
  • Decarbossilazione ossidativa e piruvato deidrogenasi.
  • Il ciclo dell’acido citrico o ciclo di Krebs.
  • Respirazione cellulare: catena respiratoria o catena di trasporto elettronico (ETC).
  • Fosforilazione ossidativa.
  • Resa energetica dell’ossidazione completa del glucosio.
  • Il controllo della glicemia. Enzimi pancreatici: insulina e glucagone.

8.  Metabolismo dei lipidi

  • Metabolismo dei lipidi. Assorbimento, digestione e trasporto dei lipidi alimentari.
  • Chilomicroni, VLDL, LDL, HDL e trasporto di grassi nel circolo sanguigno.
  • La β-ossidazione degli acidi grassi.
  • Corpi chetonici.
  • Produzione di lipidi e colesterolo nel fegato.
  • Cenni sulla sintesi degli acidi grassi.
  • Cenni sulla sintesi del colesterolo.

9.  Metabolismo delle proteine

  • Metabolismo degli amminoacidi.
  • Amminoacidi glucogenici e chetogenici.
  • Transaminazione e deaminazione ossidativa.
  • Metabolismo ammoniotelico, ureotelico e uricotelico.
  • Cenni sul ciclo dell’urea.9.  Metabolismo terminale

10. Metabolismo vegetale

  • Fotosintesi clorofilliana
  • Fase luminosa e fase oscura.
  • Il ciclo di Calvin-Benson

 

BIOTECNOLOGIA

1.  La genetica dei microrganismi

  • Genetica dei microrganismi: la struttura dei virus e dei batteri.
  • Riproduzione dei fagi: ciclo litico e ciclo lisogeno.
  • Riproduzione dei virus che infettano animali e piante.
  • Virus a DNA e virus ad RNA. I retrovirus.
  • Riproduzione dei batteri. Trasformazione e trasduzione (generalizzata e specializzata).
  • La coniugazione batterica e i plasmidi.

2.  Biotecnologie ed ingegneria genetica

  • Biotecnologie e ingegneria genetica.
  • Le endonucleasi di restrizione: siti e frammenti di restrizione.
  • Le DNA ligasi e il DNA ricombinante.
  • Analisi del DNA tramite l’elettroforesi.
  • Le sonde nucleotidiche.
  • La reazione a catena della polimerasi (PCR).
  • Il sequenziamento del DNA con il metodo Sanger e sequenziatori.
  • La clonazione del DNA. Vettori: virus, plasmidi e cromosomi artificiali.
  • La clonazione di organismi eucarioti.
  • Le colture cellulari vegetali e animali.
  • Le cellule staminali totipotenti, pluripotenti e multipotenti.
  • Il progetto genoma umano e la bioinformatica.
  • Applicazioni delle biotecnologie: anticorpi monoclonali e policlonali, diagnosi con sonde nucleotidiche e PCR, trapianti cellulari, la terapia genica, terapia anticancro, produzione di farmaci e vaccini. Gli OGM. Applicazioni forensi. Applicazioni in archeologia e filogenesi.

 

SCIENZE DELLA TERRA

1.  La tettonica delle placche

  • La struttura interna della Terra: crosta, mantello e nucleo.
  • Il flusso di calore e la geoterma.
  • Il campo magnetico terrestre e il paleomagnetismo.
  • La struttura della crosta terrestre: crosta oceanica e crosta continentale. L’isostasia.
  • L’espansione dei fondi oceanici e le dorsali oceaniche.
  • Le fosse abissali e i fenomeni di subduzione.
  • Anomalie magnetici dei fondali oceanici.
  • Il modello della tettonica delle placche.
  • I margini delle placche: dorsali oceaniche, fosse abissali e faglie trasformi. Margini costruttivi, distruttivi e conservativi.
  •  L’orogenesi. Prove a sostegno della teoria: distribuzione dei fenomeni vulcanici, distribuzione dei fenomeni sismici.
  • Moti convettivi e punti caldi.